En esta comedia, Frankie es un marginado social, un perdedor sin suerte que ni es capaz ni de mantenerse en un puesto de trabajo decente y que además, no sabe qué hacer con respecto a su relación con Cherry, la mujer a la que ama, a pesar de que ella ha demostrado varias veces que haría todo lo posible por mantenerle a su lado. Cherry decide que es hora de dejar las cosas claras y toma la iniciativa de su relación e invita a Frankie a un fin de semana recorriendo el país, pero él aun así, no se siente seguro. Dos de sus mejores amigos, Pete y Johnny aconsejan a su amigo que se deje llevar, ese fin de semana podría cambiar la forma deprimente que tiene de ver la vida. Mientras nuestro Frankie está hecho un autentico lío, una de sus ex-parejas, Pippa hace acto de presencia para complicarle a un más su vida.