Vi følger Bruce Jenner i overgangen fra mann til kvinne. Bruce blir Caitlyn, med hele verden som tilskuere. Nå må han tilpasse seg livet som transkjønnet, og som rollemodell for den yngre generasjonen av kjønnsopererte. Bruce Jenner har tatt OL- medalje i menns tikamp. Likevel er han mest kjent for sitt ekteskap med Kim Kardashians mor, Kris Jenner. Bruce har seks barn, deriblandt Brandon, Brody, Kendall og Kylie Jenner.Som 65- åring bestemmer han seg for å la seg operere og bli dame. Med hele verdens øyne rettet mot seg, viser han seg for første gang som Caitlyn, på førstesiden av Vanity Fair.